05/11/2025
ทำความรู้จัก Di-cloxacillin และมหัศจรรย์ของการเติมหมู่ Cl-
Cloxacillin และ Di-cloxacillin เป็นยาคนละตัวกันนะคะ แต่อยู่ในกลุ่ม Penicillinase-resistant penicillins ที่ใช้สำหรับเชื้อ Staphylococcus aureus (MSSA) หรือพวกเชื้อแกรมบวกที่พบบ่อยในโรคผิวหนังต่างๆ
แต่ในทางปฏิบัติ โดยเฉพาะในรูปแบบ "ยารับประทาน" ตัวยา Dicloxacillin ให้ผลการรักษามีประสิทธิภาพสูงกว่า Cloxacillin ค่ะ
โดยความแตกต่างที่สำคัญที่สุดของยาสองตัวนี้ อยู่ที่จำนวนอะตอมของ Chlorine (Cl) ที่วงแหวน Phenyl บน Side chain ค่ะ
💊Cloxacillin: มี Chlorine (Cl) 1 อะตอม
💊💊 Dicloxacillin: มี Chlorine (Cl) 2 อะตอม
🌻นี่จึงเป็นที่มาของชื่อ "Di-" (ได) ใน Dicloxacillin ที่แปลว่า "สอง" นั่นเองค่ะ 😆
✨และการที่อะตอมของ Chlorine ซึ่งเป็นหมู่ Halogen ที่มีความเป็นประจุลบสูง (Electron-withdrawing) เพิ่มขึ้นมา 1 ตัวนี้เอง คือ "จุดเปลี่ยนสำคัญ" ที่ทำให้ Dicloxacillin เหนือกว่าในรูปแบบยาทานค่ะ
เพราะอะตอมของ Chlorine ที่เพิ่มขึ้นมา 1 ตัว (ทำให้เป็น Di-) ส่งผลโดยตรงต่อคุณสมบัติทางเภสัชจลนศาสตร์ (Pharmacokinetics) 2 ข้อหลักๆ คือ
1. เพิ่มความเป็น Lipophilic (ชอบไขมัน):
โมเลกุลของ Dicloxacillin มีความชอบไขมันสูงกว่า Cloxacillin
2. เพิ่ม Oral Bioavailability (การดูดซึม):
ผลจากข้อ 1 ทำให้ Dicloxacillin ถูกดูดซึมผ่านเยื่อบุทางเดินอาหาร (GI tract) ได้ดีกว่า Cloxacillin อย่างมีนัยสำคัญ
เมื่อเรามาดูข้อมูลงานวิจัย (เช่น งานวิจัยของ Nauta & Mattie) และตำราเภสัชวิทยา (เช่น Goodman & Gilman's) จะยืนยันตรงกันว่า เมื่อให้ยาในขนาด (dose) ที่เท่ากัน ตัวยา Cloxacillin มี Oral Bioavailability (การดูดซึม) ประมาณ 50% ส่วน Dicloxacillin มี Oral Bioavailability (การดูดซึม) ประมาณ 70-80% ค่ะ
✅ พูดง่ายๆ คือ Dicloxacillin ถูกดูดซึมเข้าสู่กระแสเลือดได้ดีกว่า Cloxacillin เกือบ 2 เท่า!
👉🏻 ผลลัพธ์คือ เมื่อทานยาในขนาดที่เท่ากัน ผู้ป่วยจะได้รับระดับยา (Serum Concentration) ของ Dicloxacillin ที่สูงกว่า ซึ่งจำเป็นต่อการรักษาระดับยาให้สูงกว่าค่า MIC (fT > MIC) เพื่อฆ่าเชื้อค่ะ
สรุป :
การเติมหมู่ Cl- เพิ่มเข้าไป ทำให้ Dicloxacillin ถูกดูดซึมได้ดีกว่า Cloxacillin และ ทำให้มีประสิทธิภาพสูงกว่า ในการรักษาการติดเชื้อ (โดยเฉพาะ SSTIs) ที่เราต้องการระดับยาในเลือดที่สูงและคงที่
เห็นไหมคะ ? แค่ "โครงสร้างเคมี" ที่ต่างกันเพียงเล็กน้อยก็ส่งผลต่อผลลัพธ์ทางคลินิกอย่างเห็นได้ชัด ดังนั้น การเลือกใช้ยาแต่ละตัวนั้น ควรปรึกษาแพทย์หรือเภสัชกรก่อนใช้ยา และหากสงสัยเกี่ยวกับยา แนะนำให้ปรึกษาเภสัชกรขณะรับยาได้เลยค่ะ
ด้วยรัก
#เพจเภสัชแม่ลูกอ่อน
Ref.
* Brunton, L. L., et al. (Eds.). (2022). Goodman & Gilman's: The Pharmacological Basis of Therapeutics (14th ed.).
* Nauta, E. H., & Mattie, H. (1975). Dicloxacillin and cloxacillin: pharmacokinetics in healthy subjects. British journal of clinical pharmacology, 2(2), 111–121.
#เภสัชวิทยา #ความรู้ยา #เภสัชแม่ลูกอ่อน #เภสัชกร
