El Colegio”Medalla Milagrosa” empieza su andadura inmediatamente después de la Guerra Civil de 1936. Liberado Toledo en Septiembre de ese año, Las Hijas de la Caridad, que desde el año 1887 habían prestado sus servicios en el campo de la Beneficencia en el Hospital de Tavera, del que tuvieron que salir el 22 de julio del 36, intentan volver primero en Mayo y luego en Agosto del año 1937, lo cual no fue posible. El 10 de Noviembre de 1937, a las 6,30 h. de la tarde, regresan de nuevo tres Hermanas. Ante la imposibilidad de recuperar el antiguo edificio de Tavera, se hospedan durante 27 días en la C/ Real nº 1, en la casa de Dª Ignacia Bracamonte. El 1 de diciembre otras dos hermanas se unen a las anteriores y el día 6 de diciembre de 1937 se abre el Colegio Medalla Milagrosa en el local nº 16 de la Calle Nueva, cuyo alquiler corre a cargo de la Excma. El Colegio que comenzaba con 57 alumnos, distribuidos en 4 clases, cuenta el 1 de enero de 1938 con 138 alumnos y en julio del mismo año llega a 397. El local se ha quedado pequeño, tienen que trasladarse a otro mayor. El 27 de enero de 1940 las Hermanas dormían por primera vez en lo que fuera el antiguo Convento de las Bernardas en la C/ Núñez de Arce, 13 y 15, donado a la Comunidad por el Excmo. Duque de Medinaceli y la Excma. Sra. Duquesa Viuda de Lerma. Por tanto, el actual Colegio “Medalla Milagrosa” con sede en Núñez de Arce 7-9, abre el primer capítulo de su historia el 27 de enero de 1940
Desde esa fecha trabaja por ofrecer un servicio cada vez mejor a las clases sociales más desfavorecidas. Contamos actualmente con más de 500 alumnos.
